Alexis St-Gelais – Vulgarisation
L’un des aspects étranges de la vie d’un chimiste est de travailler constamment avec quelque chose qu’il ne voit (quasiment) jamais en tant qu’unité : une molécule. En fait, une part considérable de notre travail consiste à tirer des conclusions à partir de données obtenues indirectement pour se créer une image des molécules que nous côtoyons! Il a donc fallu développer au fil du temps des manières de représenter les structures moléculaires et ainsi se faire une image collectivement acceptée et comprise des composés que nous étudions.
Une molécule est, par définition, un ensemble de deux ou plusieurs atomes retenus ensemble par ce qui est qualifié de liens chimiques. Un lien est en fait le partage d’électrons entre deux atomes, qui les maintient près l’un de l’autre. Sans trop entrer dans les détails, une première méthode de représentation consiste donc à indiquer chacun des atomes, ainsi que les électrons qu’ils partagent. Pour être stable, chaque atome doit typiquement être entouré de huit électrons, représentés par des points, sauf l’hydrogène, qui n’en nécessite que deux. Les électrons viennent toujours par paires. On appelle cette représentation le modèle de Lewis (figure 1).
Figure 1. Structure de Lewis du méthanol.
Cette représentation est cependant encombrante, et devient presque impossible à utiliser efficacement pour les grosses molécules.. On a donc recours à une série de simplifications pour gagner en souplesse dans la représentation des molécules organiques, qui comptent souvent des dizaines d’atomes. La première consiste à remplacer les électrons partagés par un trait, représentant un lien chimique. Si plusieurs paires d’électrons sont partagées, le trait est doublé ou triplé. Les paires d’électrons libres, comme celles de l’oxygène, sont omises. (figure 2).
Figure 2. Structure développée de l’acétone, où les paires d’électrons ont été remplacées par des liens signifiés par des traits.
En chimie organique, une écrasante majorité des atomes que nous avons à représenter sont des hydrogènes et des carbones. La simplification s’est donc poursuivie pour éviter d’avoir à les indiquer encore et encore. Les carbones ne sont donc pas indiqués, et par convention, un coude entre deux liens chimiques ou une extrémité de lien sans indication est automatiquement considérée comme un carbone. Les autres atomes, appelés hétéroatomes (autre que carbone, C, et hydrogène, H), sont encore désignés par leur symbole chimique (figure 3).
Figure 3. Structure développée de l’isopropanol, où les carbones ont été omis et figurent aux points de jonction de liens chimiques, par convention.
L’hydrogène, enfin, a été omis des représentations moléculaires dès qu’il est lié à un carbone. Si on retient qu’un carbone doit toujours avoir un total de 4 liens chimiques pour être stable, on comble implicitement les liens manquants par des hydrogènes. Un carbone à 3 liens visibles comportera un hydrogène, alors que s’il n’a qu’un lien visible, il portera plutôt 3 hydrogènes. La figure 4 montre une molécule complexe représentée de cette manière simplifiée, qui est la plus utilisée par les chimistes organiciens au quotidien.
Figure 4. À gauche, structure développée de l’α-terpinéol, avec tous les atomes représentés. À droite, la même molécule, sous la forme condensée couramment utilisée en chimique organique. Les coudes et les extrémités de liens sans notation spéciale sont des carbones, et ceux-ci sont par convention comblés jusqu’à 4 liens avec des hydrogènes.
En 2013, une équipe a réussi à « voir » des molécules à l’aide d’une technique de microscopie atomique: une molécule de monoxyde de carbone interagit avec la molécule déposée sur une surface d’argent, et son oscillation est mesurée et convertie en image (figure 5). Notez qu’il s’agit encore une fois d’une représentation indirecte de la molécule, et non d’une image obtenue par une méthode photographique: ce que l’on voit est la traduction des vibrations électroniques subies par la molécule de monoxyde de carbone. Mais comme les chercheurs le soulignent eux-mêmes, la ressemblance entre les schémas et ces images est frappante. Bref, nos représentations, bien que simplifiées, traduisent assez bien la réalité telle que nous la comprenons actuellement.
Figure 5. « Photographies » moléculaires prises par microscopie atomique. Travaux de D. G. de Oteyza et al.
Avec ces informations, vous pourrez ainsi mieux décrypter les schémas de molécules qui se trouvent dans nos billets et dans la plupart des textes spécialisés sur la chimie.
